Малоархангельск был образован в 1778 году как уездный город Малоархангельского уезда из села Архангельского, известного с XVII века. Определение "малый" было дано для отличия от города Архангельска. С 1928 года город является центром Малоархангельского района Орловского округа Центрально-Чернозёмной области (с1937 года - в составе Орловской области).
С Малоархангельском связана жизнь многих замечательных людей.
По старинному преданию, записанному в 1882 году и опубликованному потом в журнале "Русская старина, Александр Сергеевич Пушкин проездом на юг в мае 1829 года останавливался в Малоархангельске. Чиновники приняли его за ревизора, а он рассказал об этом Н. В.Гоголю, который использовал случай, происшедший с Пушкиным, в своей знаменитой комедии "Ревизор".